鄰胺
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 029A |
|---|---|
| 分子式 | C7H9N |
| 分子量 | 107.15 |
| 標(biāo)簽 |
2-甲基胺, 1-氨基-2-, 2-Methylaniline, o-Aminotoluene, 2-Toluidine, 芳香族含氮化合物及其衍生物 |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：95-53-4
MDL號(hào)：MFCD00007730
EINECS號(hào)：202-429-0
RTECS號(hào)：XU2975000
BRN號(hào)：741981
PubChem號(hào)：24889242
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無(wú)色或淡黃色油狀液體[1]
2.熔點(diǎn)（℃）：-16.3[2]
3.沸點(diǎn)（℃）：200.3[3]
4.相對(duì)密度（水=1）：1.008[4]
5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：3.69[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.0346（25℃）[6]
7.燃燒熱（kJ/mol）：-4054.3[7]
8.臨界壓力（MPa）：3.75[8]
9.辛醇/水分配系數(shù)：1.32[9]
10.閃點(diǎn)（℃）：85（CC）[10]
11.引燃溫度（℃）：481.67[11]
12.爆炸上限（%）：7.6[12]
13.爆炸下限（%）：1.5[13]
14.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、、稀酸。[14]
15.黏度（mPa·s,15oC）：5.195
16.黏度（mPa·s,25oC）：3.390
17.蒸發(fā)熱（KJ/kg,b.p.）：416.4
18.熔化熱（KJ/kg）：70.3
19.生成熱（KJ/mol）：-2.76
20.燃燒熱（KJ/mol,定壓）：4060.9
21.燃燒熱（KJ/mol,定容）：4035.2
22.比熱容（KJ/(kg·K) ,15~64oC,定壓）：2.05
23.熱導(dǎo)率（W/(m·K),液體）：0.1845
24.熱導(dǎo)率（W/(m·K),20oC）：0.1586
25.電導(dǎo)率（S/m,25oC）：3.792×10-7
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：940mg/kg；兔經(jīng)皮LD50：3250mg/kg。
2、鄰胺生成的高鐵血紅蛋白，引起神經(jīng)障礙的作用很強(qiáng)，并能直接刺激膀胱，引起嚴(yán)重的膀胱炎、膀胱出血和血尿。本品能因皮膚吸收而中毒，應(yīng)避免與皮膚接觸。TJ 36—79規(guī)定車(chē)間空氣中高容許濃度為5mg/m3。
3.急性毒性[15]
LD50：670mg/kg（大鼠經(jīng)口）；3250ul（3250mg）/kg（兔經(jīng)皮）
LC50：862ppm（大鼠吸入，4h）
4.刺激性[16]
家兔經(jīng)皮：500mg（24h），輕度刺激。
家兔經(jīng)眼：750μg（24h），重度刺激。
5.致突變性[17] 微生物致突變性：鼠傷寒沙門(mén)菌40μg/皿。微核試驗(yàn)：人淋巴細(xì)胞2mmol/L。程序外DNA合成：人HeLa細(xì)胞50μL/L。DNA抑制：人HeLa細(xì)胞50μL/L。姐妹染色單體交換：人淋巴細(xì)胞200μmol/L。哺乳動(dòng)物體細(xì)胞突變：人淋巴細(xì)胞450mg/L。
6.致癌性[18] IARC致癌性評(píng)論：G2A，可能人類(lèi)致癌物。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性[19]
LC50：100mg/L（96h）（魚(yú)）
EC50：8mg/L（48h）（水蚤）
IC50：0.31~6.3mg/L（72h）（藻類(lèi)）
2.生物降解性[20]
好氧生物降解（h）：24~168
厭氧生物降解（h）：96~672
3.非生物降解性[21]
光解大光吸收（nm）：234~284
光解大光吸收波長(zhǎng)范圍（nm）：62.4~3480
空氣中光氧化半衰期（h）：0.394~3.94
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：35.31
2、摩爾體積（cm3/mol）：107.9
3、等張比容（90.2K）：270.7
4、表面張力（dyne/cm）：39.5
5、極化率（10-24cm3）：13.99
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積26
7.重原子數(shù)量:8
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:70.8
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.化學(xué)性質(zhì)：與胺相似。與酸生成鹽。與亞硝酸發(fā)生重氮化反應(yīng)，生成重氮化合物。與醇、鹵代烴、烯烴等反應(yīng)，生成N-烷基化合物。在芳核上能發(fā)生烷基化、鹵化、磺化、硝化、亞硝化等反應(yīng)，發(fā)生在氨基的鄰位和對(duì)位。與粉末狀硫加熱到200 ℃生成噻唑環(huán)。在稀中用鉻酸、二氧化錳氧化時(shí)，根據(jù)條件不同，生成對(duì)醌、2,2′-二甲基偶氮或鄰硝基等。用鋰還原時(shí)得到2-甲基環(huán)己胺。
2.穩(wěn)定性[22] 穩(wěn)定
3.禁配物[23] 強(qiáng)氧化劑、酸類(lèi)、酰基氯、酸酐、氯仿
4.避免接觸的條件[24] 光照、受熱
5.聚合危害[25] 不聚合
6.分解產(chǎn)物[26] 氨
貯存方法
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[27] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類(lèi)、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
合成方法
1.由鄰硝基還原而得。還原反應(yīng)可利用鐵粉作還原劑，也可在銅催化劑存在下于260-280℃進(jìn)行加氫反應(yīng)制得鄰胺。工業(yè)品鄰胺的含量（總氨基物含量）在99%以上，加氫還原法每噸產(chǎn)品消耗鄰硝基1300kg、氫氣940m3。
2.其制備方法是由鄰硝基經(jīng)催化加氫還原制得。由于加氫催化劑的不同，反應(yīng)條件各異，如用銅催化劑，反應(yīng)溫度260℃，也可用鎳催化劑。
精制方法：按照制造方法不同，含有間胺、對(duì)胺、硝基等雜質(zhì)。特別是對(duì)胺含量較多，并含有微量的水分。精制方法和胺類(lèi)似，但用蒸餾的方法難以將其他的胺分離。因此首先將粗制鄰胺蒸餾兩次，再溶解于四倍體積的中，加入等當(dāng)量的草酸溶液。將生成的對(duì)胺草酸鹽過(guò)濾除去，濾液蒸去后濾出生成的鄰胺草酸鹽。用含有草酸的水重結(jié)晶5次，再用碳酸鈉溶液處理。游離出的鄰胺用氯化鈣干燥后減壓蒸餾三次可得純品。
3.取鄰硝基在稀酸介質(zhì)中用鐵粉還原，然后分離。上述所得鄰胺粗品加酸溶解成鹽，再加氫氧化鈉沉淀，即得純品。
用途
1.用于制備偶氮染料、三甲烷染料、硫化促進(jìn)劑和糖精等。也用作分析試劑。
2.用于有機(jī)合成，用作分析試劑、染料中間體。
3.用于制備硫化藍(lán)、硫化淡黃GC、硫化黃棕5G、色酚AS-D、紅色基RL、大紅色基G、棗紅色基GBC、酸性桃紅3B、還原桃紅R、堿性品紅和堿性桃紅T等。在醫(yī)藥工業(yè)用于制備鄰氯青霉素、安眠酮、必嗽平、若丁等。農(nóng)藥工業(yè)用于合成殺蟲(chóng)脒。還用于合成硫化促進(jìn)劑DT、BG、PR等。
4.用作染料中間體，用于有機(jī)合成及合成糖精等。[28]
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